L'Ivo "The Timed" Monticelli a fait ses débuts en tant que cavalier de motocross le 31 mars 2002 lors du salon de la Motor à Villa Potenza (MC). À cette occasion, portant les couleurs de Marchetti Racing Team et montant son KTM 65, il a participé à l'une des race juniors du trophée Casoli, qui a découvert de nombreux coureurs talentueux au fil des ans. Ivo est arrivé deuxième après son frère aîné Ugo en 65cc.